Lena wurde im Jahr 1983 geboren und bereits im Kindergartenalter faszinierten sie die Pferde auf dem ihrem Elternhaus gegenüberliegenden Grundstück. Während der Schulzeit begleiteten sie zuerst Ponys und später die elterlichen Halb- und Vollblüter bis zum Abitur im Jahr 2004.
In der klassischen Reitweise begann sie von Kindesbeinen an ihre reiterliche Laufbahn. Springen und Dressur bis zur Klasse L sowie Kurse und Unterricht bei verschiedenen Dressurausbildern begleiteten sie bis ins junge Erwachsenenalter. Auf dem elterlichen Betrieb wurden Hannoveraner gezüchtet, welche Lena vom Fohlenalter bis zum Reitpferd ausbildete.
Durch die Arbeit mit verschiedenen Pferden eignete sich Lena über viele Jahre ein breitgefächertes Wissen an, was auch dadurch, dass sie im Jahr 2004 Henning Daude kennen lernte, dazu führte, dass sie das Reiten und die Arbeit mit dem Pferd als ganzheitliches Konzept verstehen lernte. Der Gedanke eines guten Horsemanships entwickelte sich und im Jahr 2005 folgte dann der Umstieg in die Westernreitweise. Beeinflusst durch zahlreiche Kurse und das Training bei verschiedenen Ausbildern wie Peter Kreinberg, Jutta Beckmann und Honza Blaha, aber vor allem Henning Daude, entwickelte Lena ihren Stil, mit Pferden zu arbeiten und sie zu trainieren. Mit dem Hannoveraner Wallach "Rain Of Pearls" absolvierte Lena dann im Jahr 2006 die Prüfung zum Trainer C Westernreiten (EWU) und im Jahr 2008 die Prüfung zum Trainer B Westernreiten (EWU). Auch konnte Lena Kassebaum ihren Wallach erfolgreich auf einigen EWU C- und B-Turnieren vorstellen.
Beruflich steht das Thema 'Pferd' für Lena an erster Stelle. Nach dem Studium der Agrarwissenschaften (B.Sc.) an der Georg-August-Universität Göttingen bis zum Jahr 2008 entschied sie sich, ebenfalls in Göttingen Pferdewissenschaften (M.Sc.) zu studieren. Lenas Schwerpunkte liegen vor allem in einer pferdegerechten Ausbildung und der Beachtung der Lernpsychologie des Pferdes mit dem Ziel der größtmöglichen Harmonie zwischen Pferd und Reiter. Aus diesem Grund forschte sie im Rahmen ihrer Masterarbeit über die Lernfähigkeit des Pferdes bzw. über die Kommunikation zwischen Reiter und Pferd. In einem praktischen Versuch wurden dazu Dressurreiter mit Westernreitern verglichen, um festzustellen, in welcher Reitweise der Lernfortschritt und das Wohlbefinden des Pferdes am größten ist.
Im Jahr 2009 hatte Lena Kassebaum mit ihrem Hannoveraner Wallach "Rain Of Pearls" das Vergnügen, den Hannoveraner Verband bei der Initiative „Hannoveraner Erleben“ mit Peter Kreinberg bei der Verkaufspferdeschau in Verden und im Herbst auf der Messe „Hund & Pferd“ in Dortmund repräsentieren zu dürfen.
Außerdem konnte Lena Kassebaum im Jahr 2008 die Qualifikation Prüfer Breitensport (FN) ausgehändigt werden, und im Jahr 2009 absolvierte sie die Prüfung zum Ringsteward (EWU).